Перший Оптинський старець преподобний Лев (в миру Лев Данилович Наголкін) народився в 1768 році в місті Карачеве Орловської губернії. У молодості він служив прикажчиком у торгових справах, об'їздив усю Росію, дізнався людей усіх станів, придбав життєвий досвід, який став в нагоді йому в роки його старцювання, коли приходили до нього люди за духовними порадами.

У 1797 році преподобний залишив світ і вступив до числа братії Оптиної пустелі при ігумені Авраамії, а через два роки перейшов у Белобережський (Орловської губернії) монастир, де в той час настоятелем був ієромонах Василь (Кишкін), подвижник високого духовного життя.

У 1801 році послушник Лев був пострижений у мантію з ім'ям Леонід, в тому ж році 22 грудня висвячений у сан ієродиякона, а 24 грудня в ієромонаха. Живучи в монастирі, він проводив дні в праці та молитві, подаючи приклад справжнього послуху. Одного разу, коли отець Леонід тільки що повернувся з косовиці, настоятель велів йому співати всеношну. Хоч і був, втомлений і голодний, отець Леонід пішов на крилос і удвох з братом проспівав всю службу.

У 1804 році преподобний стає настоятелем Белобережської пустелі. До цього він недовго жив у Чолнському монастирі, де зустрівся з учнем старця Паїсія (Величковського) отцем Феодором і став його відданим учнем. Старець Феодор навчив преподобного Лева, тоді ще отця Леоніда, вищого чернечому подвигу - розумній молитві. З цього часу вони подвизаються разом. Через чотири роки отець Леонід залишив посаду настоятеля і пішов з отцем Феодором і отцем Клеопою в тиху лісову келію. Але духовні дари подвижників стали залучати в їх усамітнення все більше народу, і вони прагнучи до безмовності, пішли в один із скитів Валаамського монастиря. На Валаамі вони прожили шість років. Але коли їх високе життя стало привертати до себе увагу, вони знову пішли, прагнучи до безмовності, на цей раз в Олександро-Свирський монастир. Там отець Феодор переставився в 1822 році.

У 1829 році преподобний Лев разом з шістьма учнями прибув до Оптиної пустелі. Настоятель, преподобний Мойсей, знаючи духовну досвідченість преподобного Лева, доручив йому опікуватися братією і прочанами. Незабаром до Оптиної прибув і преподобний Макарій. Ще ченцем Площанської пустелі він познайомився з преподобним Левом і тепер прийшов під його духовне керівництво. Він стає найближчим учнем, співтайником і помічником під час старцювання преподобного Лева.

Преподобний Лев володів багатьма духовними дарами. Був у нього і дар зцілення. Призводили до нього багатьох біснуватих. Одна з них як побачила старця, впала перед ним і закричала страшним голосом: «Ось цей-то сивий мене вижене: був я в Києві, в Москві, у Воронежі, ніхто мене не гнав, а тепер-то я вийду!» Коли преподобний прочитав над жінкою молитву і помазав маслом з лампадки, що горіла перед образом Володимирської Богоматері, демон вийшов.

Перемога над бісами, звичайно, була здобута преподобним Левом тільки після перемоги над своїми пристрастями. Ніхто не бачив його обуреним від страшного гніву й роздратування, не чув від нього слів нетерпіння і ремствування. Спокій і християнська радість не залишала його. Преподобний Лев весь час творив Ісусову молитву, зовні перебуваючи з людьми, внутрішньо завжди перебував з Богом. На запитання свого учня: «Батюшка! Як ви придбали такі духовні дарування»- преподобний відповів:«Живи простіше, Бог і тебе не залишить і виявить милість Свою».

Старцювання преподобного Лева тривало дванадцять років і принесло велику духовну користь. Чудеса, що звершувалися преподобним, були незліченні: натовпи знедолених стікалися до нього, оточували його, і всім їм як міг допомагав преподобний. Ієромонах Леонід (майбутній намісник Троїце-Сергієвої лаври) писав, що простий люд говорив йому про старця: «Та він для нас, бідних, нерозумних, більше батька рідного. Ми без нього, вважай, сироти круглі».

Не без скорботи наближався преподобний Лев до кінця свого многотрудного життя, про близькість якого мав передчуття. У червні 1841 року він відвідав Тихонову пустинь, де за його благословення почала будуватися трапеза. «Не побачу я, напевне, вашу нову трапезу, - говорив преподобний Лев, - якщо й до зими доживу, тут вже більше не буду». У вересні 1841 року він почав помітно слабшати, перестав вживати їжу і щодня причащався Святих Христових Таїн. У день смерті преподобного, 11/24 жовтня 1841, служили всеношну в честь пам'яті святих отців семи Вселенських Соборів.