Про походження чудотворної Володимирської ікони Божої Матері, яка перебувала в кафедральному Успенському соборі Ростова Великого, в житті преподобного Аліпія Печерського розповідається таке.

Якийсь благочестивий киянин, який побудував в Київському Подолі церкву, побажав прикрасити її сімома великими іконами, написаними преподобним Аліпієм-іконописцем. Він звернувся до двох ченців Києво-Печерського монастиря з проханням посприяти йому в цій благій справі. Коли ці два іноки погодилися домовитися з іконописцем, замовник дав їм срібла і підготовлені дошки для ікон. Однак гроші ченці залишили собі, а преподобному Аліпію нічого не сказали. Кілька разів від імені Аліпія монахи вимагали від замовника грошей і, нарешті, сказали, що Печерський іконописець відмовляється писати ікони. Тоді киянин з'явився зі скаргою на Аліпія до ігумена монастиря преподобному Никону. Покликаний для відповіді Аліпій запевняв, що йому нічого не відомо про замовлення, але ігумен не повірив і наказав принести приготовані для ікон дошки. Коли ж дошки були принесені, то всі з подивом побачили на них святі образи. Настільки чудова подія послужило явним доказом невинуватості преподобного Аліпія-іконописця і викрити наклепників.

На одній із ікон був зображений Спаситель, на іншій - Божа Матір із Богомладенцем, а на інших - лики святих. Господь Сам показав, що всі ці ікони - чудотворні: весь київський Поділ був охоплений пожежею, знищили і ту церкву, для якої призначалися святі ікони. Але вони, на радість віруючих, були знайдені в попелі нітрохи не постраждали від вогню.

Звістка про цю чудову подію досягла великого київського князя Володимира Мономаха. Він сам прибув на місце пожежі і особисто переконався в цілісності ікон. Великий князь узяв «одну ікону, святу Богородицю, і посла в град Ростов». Полікарп, автор повісті про преподобного Аліпія, пише: «ікона ця і донині ціла, я сам бачив її. І ось, що при мені сталося в Ростові: церква впала, а та ікона залишилася неушкодженою і перенесена була до дерев'яної церкви, яка згоріла від пожежі, а ікона знову залишилася неушкодженою, і ознак вогню немає на ній». Перебував святий образ Богородиці з Немовлям Ісусом в кам'яній церкві, побудованій на честь Успіння Богоматері в Ростові Великому. Тут ця свята ікона неодноразово була прославлена ​​чудесами.

Одного разу склепіння Успенської церкви обвалилися, але ікона Богоматері залишилася неушкодженою. Кілька разів страшні пожежі сильно пошкоджували всю церковне начиння та ікони, але чудотворна ікона Богоматері ніколи не страждала від вогню.

Святий образ був прикрашений срібним з позолотою окладом. На останньому зроблено напис, в якій ікона і називається «Володимирською».

Згідно з літературними джерелами XIX століття, ця ікона дійшла до початку XX століття і є єдиним достовірним твором першого руського іконописця преподобного Аліпія Печерського.