Преподобний Григорій був пострижений у чернецтво в Києво-Печерському монастирі при преподобному Феодосії († 1074; пам'ять 3 травня).

Багато часу святий приділяв читанню книг, які були його єдиним надбанням. Преподобний умів навчити викрадачів. Кілька разів до нього в келію і в сад пробиралися грабіжники, але святий лагідно напоумлював їх; злодії каялися, виправлялися і починали з того часу вести чесне життя